Frank Sinatra, Miami Beach, 1968 föreställer inte Sinatra i sällskap av maffiavänner som man gärna vill tro, utan Sinatra på väg till inspelningen av "Lady in cement" med Raquel Welch. Terry O’Neill var vid tiden vän med Frank Sinatras exfru Ava Gardner och det var vänskapen med Gardner som genererade ett första möte mellan O’Neill och Sinatra 1968. O’Neill har beskrivit händelseförloppet som följande: ”Jag sa till henne (Gardner) att jag gärna ville fotografera Frank. Hon skrev ett brev som jag skulle lämna över när jag fick syn på Frank i Miami, det skulle öppna alla dörrar till Franks liv, sa hon.” O’Neill lämnade över brevet i Miami Beach och efter en stund svarade Sinatra, "Du är med mig nu grabben". De båda blev nära vänner och O’Neill följde Sinatra genom dennes karriär, såväl offentligt som privat. Vad som stod skrivet i brevet? Det förtäljer tyvärr inte historien.